US EPA

7500693 

Journal Article 

Reaktionen mit Benzotrichlorid und Pentachloräthyl‐benzol 

Scherer, O; Hahn, H 

1964 

0 

Justus Liebigs Annalen der Chemie
ISSN: 0075-4617 

677 

1 

83-95 

German 

10.1002/jlac.19646770113 

Benzotrichlorid und Halogen‐benzotrichloride lassen sich unter Erhaltung der CCl3‐Gruppe gut nitrieren. Die gewonnenen Halogen‐nitro‐benzotrichloride werden zu Halogen‐nitro‐benzoylchloriden verseift. Durch Reduktion entstehen Halogen‐amino‐benzotrichloride; diese sind nur als Salze oder N‐substitutierte Verbindungen stabil. Trichlormethyl‐benzoylchloride geben über die Azide durch Curtius‐Abbau Trichlormethyl‐phenylisocyanate, aus denen Trichlormethyl‐phenyl‐substituierte Harnstoffe und Carbamate zugänglich sind. Aus Chlorameisensäuretolylestern können durch Chlorierung Chlorameisensäure‐[trichlormethyl‐phenylester] gewonnen werden, bei denen das Cl‐Atom des COCl‐Restes unter Erhaltung der CCl3‐Gruppe austauschbar ist. — Ausgehend von 3‐Pentachloräthyl‐anilin, das auch in freier Form stabil ist, von 3‐Pentachloräthylphenol oder 4‐Pentachloräthyl‐benzoylchlorid, wurden Harnstoffe und Carbamate mit der CCl3 — CCl2‐Gruppierung dargestellt. — Pentachloräthyl‐benzolsulfonsäuren und Derivate sind nach den üblichen Methoden zugänglich. — Durch Halogenentzug mittels Zinkstaubs entstehen aus den Pentachloräthyl‐benzolen α.ß.ß‐Trichlor‐styrole, die sich wiederum nitrieren, reduzieren und zu Carbamaten umsetzen lassen. Copyright © 1964 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim